Первое упоминание о Волоколамске датируется 1135 годом. Исходя из этого, историки утверждают, что именно Волоколамск является старейшим населенным пунктом в Московской области.
На двенадцать лет начало его существования превышает упоминания о Москве. Название произошло от термина «волок», упоминание о котором можно найти в «Повести временных лет». Волок Ламский был стратегическим пунктом для торговли из Новгорода в Москву и Рязань. По причине своего военно-стратегического значения Волок Ламский в конце 12-го столетия был причиной раздора между владимирцами и новгородцами. За период 12-13 веков Волоколамск разорялся такими правителями: Всеволод Юрьевич, Батый, Святослав Ярославович, хан Дюден. Был этот город под правлением литовских князей, в период Смуты здесь правили поляки.
В 16-17 веках стратегическое значение города снизилось, новые экономические связи диктовали свои правила, и город оказался не так важен. В 1784 году утвержден генеральный план развития Волоколамска. К 1790 году численность населения не превышала 1300 жителей. Начали открываться первые школы.
