В 1929 году г. Волоколамск стал центром района в области. Осенью-зимой 1941 года Волоколамск был оккупирован немецкими захватчиками. Освобожден армией под командованием Власова Андрея Андреевича.
В 1959 году решением Московского областного исполкома к Волоколамску были присоединены такие населеннеы пункты, как Старая и Новая Солдатские слободы Пригородного сельского совета, а в 1963 году – пгт Смычка. Значительное расширение этот город получил в начале 2000 годов, сюда были присоединены поселок Волоколамец, пгт Привокзальный, деревня Порохово, поселок Холмогорка, село Возмище, деревни Холстниково, Щекино, Матвейкино, Новопетровское.
В 2010 году г. Волоколамск было присвоено звание города воинской славы. В 2013 году Центральный банк РФ выпустил серию памятных монет, которые посвящены таким городам. Среди них была и монета «Волоколамск» номиналом десять рублей. В 2014 году была открыта стела «Город воинской славы» на территории швейной фабрики. Весной 2018 года в городе активизировались массовые протесты против полигона с мусором «Ядрово».
